1863
Bau des Gesellschaftshauses «Casino» (heute: Casinotheater Winterthur).
1876
Übernahme des Casinos durch die Stadt; es wird regelmässig Theater gespielt.
1930
Schaffung eines Fonds zur Finanzierung eines Stadttheaters für die Stadt Winterthur.
Wirtschaftskrise und Weltkrieg verhindern aber das Neubauprojekt.
1920-1932
Ein eigenes Ensemble spielt im Casino – allerdings wenig erfolgreich. Die Gepflogenheit, das Haus durch Ensembles benachbarter Städte zu bespielen, wird zur Tradition.
1934
Das Casinotheater wird durch einen Brand stark beschädigt und erst 1936 wieder eröffnet.
1957
Gründung des Theatervereins, der sich für einen Neubau einsetzt.
1966
Die Stadt schreibt einen schweizweiten Architekturwettbewerb aus, den der Zürcher Architekt Frank Krayenbühl gewinnt. Das Theater wird explizit als Gastspielhaus geplant.
September 1972
Die Winterthurer Stimmberechtigten nehmen das Neubauprojekt an.
15.12.1975
Erster Spatenstich für den Neubau «Theater am Stadtgarten».
Der Theaterbau verfügt nebst dem Saal mit rund 800 Plätzen über grosszügige Foyers, die für ergänzende Veranstaltungen wie Kleinkunstprogramme, Lesungen und Konzerte genutzt werden können.
5.10.1979
Das «Theater am Stadtgarten» wird mit Mozarts «Die Zauberflöte» – einer Eigenproduktion mit dem Stadtorchester Winterthur und dem Winterthurer Theaterchor – feierlich eröffnet.
1979 – 1982
Hans Ulrich Rentsch leitet das Theater am Stadtgarten: er programmiert Musiktheater und Tanzvorstellungen, im Bereich des Sprechtheaters setzt er den Schwerpunkt auf moderne Dramatik. 1980 initiiert er den «Winterthurer Theater-Mai», das so genannte Schweizer Theatertreffen. Bis 1982 gaben Bühnen aus der deutsch- und der französischsprachigen Schweiz Vorstellungen, die von einer Jury bewertet wurden.
1982-1985
Unter Direktor Walter Grieder werden am Theater-Mai 1983 und 1984 ausschliesslich Stücke von Schweizer Autorinnen und Autoren gezeigt. Grieder programmiert einen ausgewogenen Spielplan und verpflichtet zahlreiche Stars. Trotz des dadurch erreichten Zuschauerzuwachses wird das Budget überschritten, was Grieder schliesslich zum Rücktritt zwingt.
1985–98
Alex Freihart amtiert als Direktor des Theaters am Stadtgarten. Pro Spielzeit zeigt Freihart durchschnittlich zwanzig Schauspielinszenierungen. Die jährlich zwölf Musiktheaterproduktionen (Oper, Ballett, Operette und Musical) stammen etwa zur Hälfte von Häusern aus den ehemaligen Ostblockstaaten. Freihart stellt auch neuere Bühnenwerke in Uraufführungen vor. Zum 10-jährigen Jubiläum des Stadttheaters. Inszeniert Freihart Verdis «Ein Maskenball» als Eigenproduktion.
1994
Erste Zusammenarbeit mit dem Opernhaus Zürich und dem Musikkollegium Winterthur, die bis heute eine gemeinsame Produktion pro Spielzeit zur Premiere bringen.
Ab 2000
Unter der Direktion von Gian Gianotti (2000 - 2010) vermehrte Kooperationen mit produzierenden Häusern, weitgehender Umstieg vom Tournee- hin zum Gastspieltheater als Haus der Gäste. Reduktion des Angebots Kleinkunst, um das 2001 neu eröffnete Casinotheater nicht zu konkurrieren. Aufbau der Jugendsparte und Ausbau der Vermittlungsarbeit mit Einführungen, Publikumsgesprächen Themenwochen und Festivals. Jährliche Realisierung von eigenen Projekten bis hin zu FEALAN, einem Opernprojekt in Zusammenarbeit mit dem Musikkollegium Winterthur mit über 900 beteiligten Schulkindern im Mai 2009.
Ab 2010
Unter Gesamtleiter Marc Baumann/Programmleiter Thomas Guglielmetti wird das Kinder- und Jugendtheater zu einer fix eingeplanten Sparte aufgewertet. Mit der Koproduktion „Wir alle für immer zusammen“ für Kinder ab 10 Jahre wird eine flexible Foyerbühne für kleinere Produktionen eingeweiht. Einführung des Schauspielfestivals «Winterthur fliegt» zum Saisonende. In der Saison 2013/2014 findet das 1. Schweizer Theatertreffen in Winterthur statt. Vermehrte Zusammenarbeit mit dem Musikkollegium Winterthur, u.a. mit einem jährlichen Orchesterballett. Regelmässige Koproduktionen mit dem Theater Kanton Zürich.
Ab 2014
Zum 1. Juni 2014 wird René Munz Gesamtleiter des Theater Winterthur. Beginn der Umsetzung, das Theater Winterthur aus der Stadt Winterthur auszugliedern und in eine gemeinnützige AG umzuwandeln. Dieser Prozess wird mit René Munz Pensionierung im Sommer 2019 abgeschlossen.
Seit August 2019
arbeitet der Betrieb des Theaters als selbst verwaltete gemeinnützige AG und ist nicht mehr eine Abteilung des Departementes Kulturelles und Dienste der Stadt, wobei das Theatergebäude nach wie vor bei der Stadt angesiedelt ist.
Seit November 2019
ist Bettina Durrer die Gesamtleiterin des Theater Winterthur.